说起胡慧中的第一段情史更像是一个电影故事，也颇有意思。她的初恋情人竟然是台北北联帮前帮主——黑道老大！男主角叫唐重生，又名重重,才四十岁，已经入会二十多年了。
先来简单谈谈北联帮的背景：北联帮在一九五八年成立，以北投妇联三村为主要根据地，以搞地下钱庄为主，拜关公，有“不偷、不抢、不吸毒”的帮规。目前帮中成员大多外流，从事期货、钱庄、酒店等生意。1997年1月23日，他率领着11名帮众，带着一把罕见的中国制380无后座力手枪及八发子弹，到台北市刑警大队，办理自首及脱离帮派的手续。这是台湾首桩黑道人物携械自首的案例。
唐重生是胡慧中的初恋情人，二人是邻居也是同校同学，他比她高一班。胡慧中12岁开始跟他走在一起，一起爬山，一起温习，一起看电影，爱得纯纯的，直至胡慧中十八、九岁那年，才告一段落。胡慧中后来考进了台大，继而踏进了娱乐圈；而唐重生却开始涉足黑道。一对青梅竹马的恋人就这样走上了两条不同的人生道路。九四年，唐重生就职海关的二哥，偶遇胡慧中。他告诉她：“弟弟还未结婚，还在等你。”
婚讯传出时，有八卦周刊曾采访过唐重生，当时唐重生说距正式婚期尚有一段日子，还有事需要商量，但他提及不会干涉她的工作，谈到现在的胡慧中与从前相比，他说：“在我心目中没有分别，她还是很纯。”
虽然他1996年已交出帮主之位，可是每次帮会出事，警方总是要找他来问话，未免麻烦下去，唐重生把心一横，决定与黑道划清界限。而且唐重生也不想因为自己的黑道身份牵连到胡慧中，影响她的演艺事业与前途。
私底下，他承认是因为胡慧中的劝说与鼓励，他才决定自首，脱离黑道。虽然有传言他俩因为身份悬殊，聚少离多，1996年就已经协议签字离婚，但胡慧中仍希望帮他走回正路，建议他开设一家国际公司，从事电脑、旅游及杂志生意。只是，这段婚姻太短暂，唐重生仍然深情说：“我对胡慧中的爱始终也没有改变。”二十多年前开展的一段爱情，今天可以令一个黑道大哥弃暗投明。结局可能未算圆满，却很美丽。
